5 point match

 Game 1
 gambler104 : 0                 Jack : 0
  1) 42: 8/4 6/4                 32: 13/10 24/22
  2) 41: 13/9 9/8                63: 24/18 13/10
  3) 63: 13/7 6/3                11: 25/24 25/24 24/23 23/22
  4) 46: 25/21 13/7              63: 22/16 16/13
  5) 63: 24/18 21/18             36: 13/10 10/4
  6) 32: 24/21 8/6               44:
  7) 52: 6/1 13/11               56: 25/20
  8) 53: 6/1 8/5                 36: 25/22
  9) 53: 18/13 8/5               41:
 10) 65: 13/7 18/13              25: 25/23 22/17
 11) 66: 11/5 13/7 13/7 7/1      33: 10/7 10/7 7/4 7/4
 12) 14: 25/24 24/20             43: 17/13 8/5
 13) 53: 25/20 7/4               65:
 14) 42: 7/3 5/3                 23: 25/23 8/5
 15) 24: 25/23 7/3               32: 8/5 13/11
 16) 64: 23/17 7/3               42: 13/9 11/9
 17) 62: 17/11 11/9              63: 23/17 9/6
 18)  Doubles => 2                Drops
 Wins 1 point

 Game 2
 Jack : 0                       gambler104 : 1
  1)                             25: 24/22 13/8
  2) 61: 13/7 8/7                61: 13/7 8/7
  3) 53: 8/3 6/3                 56: 25/20 20/14
  4) 65: 13/7 13/8               61: 14/8 8/7
  5) 21: 7/5 6/5                 11: 6/5 6/5 24/23 6/5
  6) 51: 7/2 7/6                 63:
  7) 54: 13/8 6/2                43: 25/21 13/10
  8) 62: 8/2 24/22               42: 7/3 5/3
  9) 65:                         66: 8/2 8/2 7/1 7/1
 10) 65:                         55: 21/16 16/11 13/8 11/6
 11) 65:                         55: 13/8 10/5 8/3 8/3
 12) 53:                         61: 8/2 2/1
 13) 63:                         
 Wins 2 points

 Game 3
 gambler104 : 1                 Jack : 2
  1)                             15: 24/23 23/18
  2) 44: 13/9 13/9 24/20 24/20   61: 24/18 8/7
  3) 43: 8/4 6/3                 32: 7/4 6/4
  4) 64: 9/3 13/9                54: 13/8 8/4
  5) 33: 13/10 13/10 8/5 8/5     44: 18/14 18/14 14/10 14/10
  6) 65: 10/4 10/5               41: 13/9 9/8
  7) 44: 20/16 20/16 6/2 6/2     54: 13/8 8/4
  8) 62: 9/3 9/7                 62: 10/4 10/8
  9) 63: 7/1 5/2                 32: 8/5 8/6
 10) 41: 5/1 5/4                 41: 8/4 8/7
 11) 64: 16/10 10/6              61: 7/1 6/5
 12)  Doubles => 2                Takes
 13) 53: 16/11 11/8              51: 13/8 13/12
 14) 51: 8/3 1/0                 42: 12/8 8/6
 15) 42: 4/0 2/0                 54: 8/3 4/0
 16) 41: 4/0 1/0                 65: 6/0 5/0
 17) 11: 2/1 1/0 2/1 1/0         64: 6/0 4/0
 18) 54: 6/1 4/0                 22: 4/2 4/2 2/0 2/0
 19) 53: 6/1 3/0                 33: 3/0 6/3 6/3 3/0
 20) 62: 6/0 3/1                 43: 4/0 3/0
 21) 42: 3/0 3/1                 51: 5/0 1/0
 22) 61: 1/0 1/0                 51: 6/1 1/0
 23) 51: 1/0 1/0                 
 Wins 2 points

 Game 4
 Jack : 2                       gambler104 : 3
  1) 52: 13/8 13/11              64: 24/18 18/14
  2) 41: 25/21 21/20             66: 14/8 13/7 13/7 13/7
  3) 65: 20/14 6/1               42: 25/21 13/11
  4) 44: 25/21 24/20 24/20 6/2   55: 21/16 16/11 13/8 8/3
  5) 51: 8/3 21/20               42: 8/4 6/4
  6) 54: 20/15 15/11             64: 8/2 6/2
  7) 65: 11/5 8/3                11: 2/1 2/1 4/3 7/6
  8) 52: 20/15 15/13              Doubles => 2
  9)  Takes                      63: 11/5 8/5
 10) 23: 25/23 8/5               42: 6/2 6/4
 11) 65:                         65: 8/2 11/6
 12) 33:                         11: 7/6 7/6 6/5 5/4
 13) 66:                         42: 6/2 6/4
 14) 33:                         51: 6/1 6/5
 15) 11:                         51: 5/0 1/0
 16) 32:                         21: 2/0 4/3
 17) 62: 25/19 8/6               61: 5/0 1/0
 18) 55: 19/14 14/9 9/4 13/8     62: 5/0 2/0
 19) 31: 8/5 13/12               66: 4/0 4/0 4/0 3/0
 20) 43: 12/8 8/5                41: 3/0 1/0
 21) 53: 13/8 8/5                52: 3/0 2/0
                                  Wins 4 points